Дональд, проходя служения в армии, был уволен за кражу автомобиля, во время отпуска. Но парень не собирался унывать и открыл собственное дело, которое вскоре привело его банкротству. Ситуация была критическая и неудачливый бизнесмен решил использовать последний шанс, подаренный ему судьбой. Мистер Кроухерст записывается на участие в кругосветной регате, в надежде прийти первым к финишу и получить денежное вознаграждение. Оборудовав свое судно самой современной техникой, новоявленный моряк пускается в плаванье. Но невезение начинает его преследовать, как только он отошел от берега. И тогда, чтобы выиграть гонку бедолага решается на аферу.